Капсман-манагер, прокси, клиентский туннель или миссконфиг в НАТе.
Любопытно, что вы перечислили многие варианты о том когда трафик попадает с loopback-интерфейса и мне вспоминается ещё одна задача, решение на которую я не мог найти кроме как с loopback. На одном маршрутизаторе с IPsec-туннелями требуется анонсировать IPsec-policy-destination подсети с помощью OSPF, а они не появляются там если нет маршрутов в маршрутной таблице, которых нет в случае с классическим IPsec, и я не придумал ничего лучшего кроме как создать эти маршруты как статические с destination на loopback-интерфейс. Пробовал через blackhole, тогда если мне не изменяет память анонсирование, по OSPF работает, но пакеты начинают дропаться до того момента как начинается их инкапсуляция в IPsec. Мне кажется, что должно быть какое-то более элегантное решение, но я о нём не знаю. Может быть вы с этим сталкивались?