думаю дело в том что osprober смотрит все диски, доходит до sdb который является флешкой с которой запущена лайвсистема и говорит что устройство занято
по идее он конфиг сделал и в бутразделе прописал все что нужно, и после ребута должен появиться список операционных систем. да кстати отмаунтиться надо а потом ребут