Питон мне показался легче
В изучении возможно, вопрос потом к качеству кода в целом. Надо уметь выбирать типы понимать чем один от другого отличается как операции проходят и т.д. Та же си отлично учит как надо писать, какая структура программы будет и т.д. Но си сложнее т.к надо работать с памятью.
Джава учит пониманию ООП, классы объекты и т.д.
В питоне много парадигмальный язык, и стиль кода при этом на выходе может получится не очень.
К тому же современный веб в основном сейчас идет к type script что после java покажетсья более знакомым чем питон